Отношения к крепостному крестьянству уже рано начали занимать и тревожить Толстого. Еще девятнадцатилетним юношей он бросает университет, отказывается от открывавшейся перед ним карьеры, от городской и светской жизни, и переезжает в Ясную поляну, для того чтобы посвятить себя хозяйственным занятиям, и главное, заботам о своих крепостных «подданных». Правда, на деле он оказался совершенно не подготовленным к принятой на себя задаче, и при осуществлении ее ему пришлось испытать целый ряд неудач и разочарований, историю которых он сам изобразил впоследствии в «Утре помещика». В эту эпоху мысль о невозможности прочного улучшения народного быта при сохранении крепостных отношений и о необходимости освобождения крестьян от крепостной зависимости еще не представлялась ему с полной ясностью. Сочувственные отзывы о крепостном крестьянстве и о его нравственных качествах неоднократно встречаются в Дневнике Толстого за это время, однако убеждение в невозможности дальнейшего существования крепостного права и в необходимости его уничтожения сложилось у него только в эпоху Крымской кампании.

8 июля 1855 г. Толстой, рассуждая в Дневнике о своих будущих планах, говорит, что ему необходимо собирать деньги, для того чтобы расплатиться со своими долгами и для того «чтобы выкупить именье и иметь возможность отпустить на волю крестьян». 2 августа, касаясь задуманного им в это время «Романа русского помещика», он записывает в Дневнике, что главной мыслью этого произведения «должна быть невозможность жизни правильной помещика образованного нашего века с рабством».

По окончании Восточной войны 1853—56 гг., наглядно обнаружившей все недостатки государственной и общественной организации крепостнической монархии, сознание необходимости коренных реформ стало распространяться среди русского общества и проникло даже в правительственные круги. 30 марта 1856 г. Александр II в речи, обращенной к представителям московского дворянства, впервые публично заявил о намерении правительства заняться крестьянским вопросом, причем произнес известную фразу о необходимости начать уничтожение крепостных отношений сверху, не выжидая времени, когда они сами собой рухнут под напором снизу. Хотя речь эта не была официально опубликована, однако слух о ней немедленно распространился в обществе, возбуждая надежды либерального меньшинства и негодование заядлых крепостников.

Из лиц, сознавших необходимость отмены крепостного права, одним из первых выступил с предложениями либерал К. Д. Кавелин, составивший еще в марте 1855 г. обширную «Записку об освобождении крестьян в России». Хотя по цензурным условиям того времени «Записка» эта не могла быть опубликована, но она ходила по рукам в многочисленных копиях. Записка Кавелина привлекла внимание общества и возбудила в нем оживленные толки, которые не могли в конце концов не дойти до Толстого; последний в это время (с ноября 1855 г.) проживал в Петербурге, вращаясь в кругу революционно-демократического «Современника» и в кругу либерально настроенной части петербургского общества, в которой идея раскрепощения встречала наиболее сочувственный отголосок. 20 апреля 1856 г. он записывает в Дневнике: «Мое отношение к крепостным начинает сильно тревожить меня». На следующий день Толстой был у Кавелина; в их разговоре, естественно, были затронуты вопросы, связанные с ликвидацией крепостного права; беседа с Кавелиным произвела на Толстого сильное впечатление, которое и отразилось в записи его Дневника: «Вечером был у Кавелина. Прелестный ум и натура. Вопрос о крепостных уясняется. Приехал от него веселый и счастливый. Поеду в деревню с готовым писанным проектом». Уже на следующий день конспект проекта был набросан Толстым; в тот же день он слушал «прелестный проект Кавелина» — подразумевается, вероятно, вышеупомянутая записка Кавелина по вопросу об освобождении крестьян. 25 апреля Толстой посетил другого либерального сторонника раскрепощения, Н. А. Милютина. Об этом посещении Толстой тогда же записал в Дневнике: «... Потом пошли к Милютину, который объяснил мне многое и дал проект о крепостном праве, который я читал за обедом. Написал для себя проект проекта и докладной записки». Докладная записка предназначалась для подачи товарищу министра внутренних дел А. И. Левшину и касалась различных вопросов финансового и юридического характера, связанных с предполагаемым Толстым освобождением его крепостных крестьян. 8 мая в Дневнике значится: «Третьего дня был у меня Милютин Н Николай . Он обещал вести меня к Левшину». Два дня спустя, 10 мая, рассказывая о том, что к нему неожиданно зашло несколько знакомых людей, Толстой записывает: «Я болтал с ними о своем проекте, вместо того, чтобы прогнать или не принять их и работать»; в конце записи за этот день он прибавляет, как бы в поучение самому себе: «Развивая благотворительность, помни, что наслаждение, которое дает это чувство, надо купить трудом и терпением. Пример — мое желание сделать добро крестьянам».

11 мая Толстой был у Левшина, но остался недоволен его приемом и записывает по этому поводу в своем Дневнике: «В 2 часа был в министерстве Внутренних Дел. Левшин сухо меня принял. За что не возьмешься в России, всё переделывают, а для переделки люди старые и потому неспособные. Обедал у Шевич, написал у Некрасова проект и послал». Наконец, в записи от 13 мая говорится: «Левшин сказал, что докладывал министру; но всё-таки дал ответ evasif.354 *** уклончивый. Буду писать проект не смотря на то».

После непродолжительного пребывания в Москве, Толстой 28 мая приехал в Ясную поляну и немедленно приступил к переговорам с крестьянами, с целью убедить их согласиться на составленный им проект урегулирования их взаимных отношений. Об этом читаем в Дневнике: «В Ясном [так] грустно приятно, но не сообразно как-то с моим духом. Впрочем, примеривая себя к прежним ясенским воспоминаниям, я чувствую, как много я переменился в либеральном смысле. Татьяна Александровна даже мне неприятна. Ей в 100 лет не вобьешь в голову несправедливость крепости... Нынче делаю сходку и говорю. Что Бог даст... Был на сходке. Дело идет хорошо. Мужики радостно понимают. И видят во мне афериста, потому верят. Я по счастию ничего слишком не соврал и говорил ясно... Написал страниц 5 дневника помещика». На следующий день беседа Толстого с крестьянами возобновилась и он записал в Дневнике: «... пошел на сходку. Совсем было расстроилось, но теперь идет на лад». 3 июня, по возвращении из поездки к сестре и к Тургеневу, Толстой записывает: «Вечером сходки не было. Но узнал от Василья, что мужики подозревают обман, что в коронацию всем будет свобода, а я хочу их связать контрактом, Что это сделка, как он выразился». Не смотря на встреченное им со стороны крестьян недоверие, Толстой не оставлял своих планов и продолжал свои попытки столковаться с ними; об этом свидетельствуют записи его Дневника: 4 июня он пишет: «Решил писать Дневник Помещика... пошел к мужикам. Не хотят свободу». 6 июня: «Целый день ничего не делал, исключая маленького неловко написанного проекта договора». 7 июня: «Вечером беседовал с некоторыми мужиками и их упорство доводит меня до злобы, которую я с трудом мог удерживать». 8 июня: «Передумал кое-что дельно из романа помещика». 9 июня: «Всё обдумывается роман помещика... Пришло в голову письмо Блудову о крепостных, которое набросал... Вечером делал расчет рабочих дней. Что за нелепые отношения! Всех дней строгой половиной без праздников 10 500. Нужно же для обработки полей самым большим числом 5000; а всегда поголовная. Летом приходится от Мая до Октября на бумаге как раз равно с положением, а зимой нечего делать мужикам, и уйти они не могут. Два сильных человека связаны острой цепью, обоим больно, как кто зашевелится, и как один зашевелится, невольно режет другого и обоим простора нет работать».

Черновой проект письма графу Блудову, о котором упоминается выше, сохранился в «Дневнике помещика», в записи от 7 июня; письмо это показывает, как подействовала на Толстого испытанная им неудача в переговорах с крестьянами; — неизвестно, однако, было ли это письмо действительно отправлено по адресу, или оно осталось только в виде проекта; во всяком случае никаких дальнейших упоминаний о нем в Дневнике Толстого не встречается. 10 июня он записывает: «Вечером была сходка. Окончательно отказались от подписки. Об оброке речь осенью». Наконец, 13 июня последняя запись, касающаяся проекта об урегулировании отношений Толстого с его крепостными крестьянами: «С завтрашнего дня пойду по всем мужикам; узнаю о их нуждах и буду отдельно уговаривать в обязанные». Из Дневника не видно, осуществил ли Толстой свое намерение, так как дальнейших записей по этому поводу в дневнике его не встречается.

К числу писаний, касающихся проекта освобождения яснополянских крестьян, принадлежат следующие рукописи Толстого; все они относятся приблизительно к одному времени, к апрелю — маю 1856 г., причем датировка их довольно точно устанавливается показаниями Дневника: